МОЧЕВАЯ КИСЛОТА
Спасибо нашим инвесторам из казино онлайн
МОЧЕВАЯ КИСЛОТА
(acidum uricum), 2, 6, 8-триоксипурин C5H4N408. М. к. открыта Шееле (Scheele) в 1776 г. и синтезирована в 1882 г. Горбачевским (Horbaczewski) нагреванием гликоколя и мочевины, мочевины и трихлормолочной кислоты. М. к. получена также путем отщепления воды от псевдомочевой к-ты: лш—со ОС& ^ СН—NH—CO—NH2 (Fischer). Nnh-co М. к. содержится в небольших количествах в моче большинства млекопитающих, в том числе и человека; в значительных количествах—в моче птиц, чешуйчатых амфибий, насекомых и др. беспозвоночных; часто входит в состав мочевых сростков и является главной составной частью подагрических отложений. В крови человека М. к. содержится в виде следов; однако ее количество может сильно повышаться при подагре, лейкемии, пневмонии, нефрите (задержка выделения) и др. заболеваниях. М. к. найдена также в молоке, слюне, поту, трансудатах, асцитической жидкости, меконии человека; содержится в больших количествах в голубином помете, гуано (скопления помета морских птиц на чилийском побережьи и в др. местах Южной Америки), в экскрементах змей; в экскрементах человека найдена не была. М. к. была обнаружена в спорах As-pergillus Oryzae. М. к. представляет собой диуреид (содержит в молекуле 2 остатка мочевины) и может быть в двух таутомерных формах: оксоформе (лактамная форма) (1)НN— CO(6) (2) СО (5)0-NH(7)
I II /с0& 8>
(3)НN—(4)C—NH(9) и оксиформе (лактимная форма) N=C. OH но. с с – J;c. OH М. к. является слабой двухосновной кислотой, очень трудно растворима в холодной воде (1 : 39 500 при 18°), трудно—в кипящей (1:1600), легче в сыворотке крови, нерастворима в спирте и эфире. Легко растворяется, особенно—при нагревании, в едких и углекислых щелочах, во многих органических основаниях, в концентрированной H2S04 (выделяется из нее при разбавлении водой). Соли М. к. и щелочных металлов (ураты): средние (Na2C5H2N403) легко растворимы в – воде; кислые растворимы труднее (NaC5H8N408 является главной составной частью sedimentum lateritium, часто входит в состав мочевых сростков), в особенности кислый мочекислый аммоний, который в виду его трудной растворимости довольно часто встречается в осадках мочи и в мочевых сростках и служит для выделения М. к. при количественном ее определении по методу Фолина и Шеффера; в организме никогда не встречаются средние соли М. к., а только кислые или же свободная М. к.—Чистая М. к. представляет собой бесцветный, под микроскопом кристаллическ. порошок. Кристаллы М. кислоты, выделенные из мочи, окрашены пигментом мочи в желто-красный или песочный цвет и имеют весьма разнообразную форму; преобладают ромбоидальные формы, точильные бруски. М. к. обладает редуцирующей способностью: так напр. восстанавливает при кипячении в щелочной среде гидрат окиси меди в закись. М. к. дает трудно-растворимые двойные соли с серебром и щелочными или ще-лочно-земельными металлами; в виде серебряно-магниевой соли происходит выде-» ление М. кислоты из растворов при количественном ее определении по методу Людвига и Сальковского. Трудно растворимые смеси (или может быть хим. соединения) кислых мочекислых солей со свободной М. к. (т. н. квадриураты) найдены в экскрементах птиц, змей, в sedimentum lateritium. Как сама М. к., так и ее кислые соли способны давать коллоидные растворы с ббльшим содержанием вещества в растворе, чем это соответствует истинной растворимости М. к. или ее соли; избыток растворенного вещества постепенно выпадает при стоянии раствора. Это свойство имеет значение при образовании подагрических отложений. Характерной для М. к. реакцией является мурексидная проба, к-рой пользуются для открытия М. к. в мочевых кам-нях: к небольшому количеству сухой М. к. на фарфоровой крышке или чашке прибавляют 1—2 капли концентрированной HN03 и осторожно выпаривают досуха на голом огне; если красный остаток, содержащий продукты окисления и гидратации М. к., в том числе аллоксантин, НN — СО& СО—NH I&
\/
ОН| | СО С^& П СО, I! но/Г I НN — СО& СО—NH смочить аммиаком, то получится пурпурно-красное окрашивание (образование мурекси-да—аммонийной соли пурпурной кислоты): НN — СО 3\* СО—NH СО С —-^С СО НN — СО& СО—NH. Если вместо аммиака смочить остаток едким натром или кали, то получается сине-фиолетовое окрашивание. При окислении М. кислоты в кислой среде главным продуктом реакции является аллоксан НN — СО НN —СО и мочевина, в щелочной или нейтральной—
аллаптоин
(см.). Эти вещества, а также окса-луровая к-та (NH2.CO. NH. CO. COOH) и щавелевая к-та, тоже образующиеся цри окислении М. к., были найдены в организме. При восстановлении М. к. образуются ксан-тин и гипоксантин. При нагревании сухая М. к. обугливается, разлагаясь с образованием мочевины,
циануровой к-ты, углекислого аммония и синильной к-ты. Ульпиани (Ulpiani) выделил бактерий, разлагающих М. к. на мочевину и С02. Под влиянием других бактерий (Liebert) M. к. расщепляется с образованием аллантоина, мочевины, щавелевой к-ты, СОа и NH3. Превращение М. к. в аллантоин происходит также под влиянием уриколитич. фермента (уриказы), найденного в организме мн. животных и отсутствующего повидимому у человека и птиц.— Для выделения М. к. из мочи последнюю подкисляют НС1 и оставляют на сутки—на дне и по стенкам сосуда образуются^кри-сталлы М. к., часто плавающие и на поверхности. Птичий помет или мочевые камни извлекают при нагревании едким натром, насыщают вытяжку угольной к-той, отфильтровывают выделившийся кислый мочекислый натрий и разлагают его НС1. Нуклеопротеиды I Поливуклеотидьк-Нуклеаза I Мойонуклеотидьи-Нуклеотидаза Нуклеозидьи-Дезамидаза (гуанозин, аденозин). I& I Ксантозин, Иаозинч-Нуклеозидаза ‘ I I Ксантин, Гипоксантинч-Ксантиноксидаза
I t :
М. к. \ Ксантин-* М. к.
М. к. является главным продуктом пури-нового обмена в организме человека. Под влиянием ферментов, находимых в различных органах, нуклеиновые основания ну^
Ill клеопротеидов клеточных ядер переводятся при доступе воздуха в М. к. Процесс сможет быть представлен схемой (см. ст. 110). У человека в среднем выделяется за сутки 0,5 г М. к., что соответствует 1—3% всего количества N мочи. Количество М. к., выделенной с мочой, колеблется в зависимости от количества пуринов в пище (экзогенная М. к.) и в самом организме (эндогенная М. к.). Количество эндогенной М. к. является по мнению нек-рых авторов постоянным для данного индивидуума, но различно у разных лиц. При кормлении пищей, богатой готовыми пуринами или клеточными ядрами, при лихорадочных состояниях, при лейкемии повышается образование и выведение М. к. У детей М. к. выделяется относительно больше, чем у взрослых, и у них нередко наблюдаются отложения М. к. и ее солей в почках—мочекислые инфаркты. Из лекарственных веществ хинин и атропин уменьшают, пилокарпин и салициловая к-та увеличивают выведением, к. из организма. Особо важное значение имеет М. к. при подагре (см.). У собаки, кошки, кролика и нек-рых др. животных главным продуктом пуринового обмена является не М. к., а аллантоин, тогда как у человека образование аллантоина ничтожно. Это различие повидимому стоит в связи с нахождением в печени и др. органах этих животных уриколитического фермента, отсутствующего у человека. Однако и у человека значительная часть М. к., введенной внутривенно, расщепляется. Имеются указания на частичное расщепление М. к. в организме человека с образованием мочевины. Вследствие этого величина суточного выведения М. к. не может служить точным мерилом ее образования в организме. Образование М. к. у млекопитающих (опыты на собаках) происходит во многих органах (печени, селезенке, мышцах). У птиц главная масса N выделяется в виде М. к. и всего 2—4% приходится на долю мочевины. И химизм образования М. к. у птиц отличен от химизма ее образования у человека и других млекопитающих: главная часть М. к. образуется синтетически из белков, дающих молочнокислый аммоний, к-рый далее в печени путем синтеза переходит в М. к., причем печень является главным местом образования М. к. у птиц. Возможно, что и в организме млекопитающих часть М. к. образуется путем синтеза. (О методах количественного определения М. к.—см. Моча, Кровь.) Для определения количества М. к. в каком-либо органе последний измельчают и нагревают (50— 500 г) с 2 л воды и 10 см3 концентрированной H2SO4 в течение 12 часов, не доводя до кипения; оставляют стоять 12 часов, отфильтровывают остаток и извлекают его еще 2 раза 0,5 %-ной H2S04 при нагревании по 2—3 часа. Соединенные фильтраты смешивают с количеством едкого барита, эквивалентным количеству употребленной H2S04; дают осадку BaS04 отстояться при нагревании в течение неск. часов, затем фильтруют. Фильтрат нейтрализуют углекислым литием и оставляют при 30—40°, поддерживая добавлениемуксусн. к-ты нейтр. реакцию жидкости, делающейся щелочной по мере образования осадка. Отстоявшаяся жидкость не должна давать мути ни с едким баритом ни с Li2C03- Осадок отфильтровывают и промывают многократно горячей водой. Фильтрат выпаривают на зодя-ной бане, отфильтровывают от осадка альбумоз и осаждают М. к. в виде двойного серебряно-магниевого соединения (см. Моча). Подобным же образом определяют содержание М. к. и в серозных жидкостях. Из производных М. к. в эритроцитах человека и других млекопитающих содержится в небольших количествах рибо-зид М. к.—соединение, образованное путем отщепления 1 молекулы воды из молекулы М. к. и молекулы d-рибозы (Davis, Newton, Benedict); он представляет собой весьма трудно растворимые в воде кристаллы, не восстанавливает Фелинговой жидкости и не осаждается из растворов серебряно-магнезиальной смесью.—При действии на М. к. и ее соли йодистого метила (CH3J) или других метилирующих средств получаются продукты последовательного замещения атомов Н при азоте на метил—метилмочевые к-ты. При действии РОС13 на М. к. или метилмочевые к-ты происходит последовательное замещение гидроксильных групп (М. к. реагирует здесь в оксиформе) на С1, к-рый может быть при восстановлении замещен водородом. Т. о. осуществляется переход от М. к. и метилмочевых к-т к производным пурина, содержащим меньше О, чем М. к.: ксантину и метилксантинам, из к-рых большое фарм. значение имеют алкалоиды кофеин и теобромин. &Л. Броуде. Вопрос о том, является ли М. к. в человеческом организме конечным продуктом пуринового обмена, не получил до сих пор еще окончательного разрешения несмотря на обилие экспериментальных данных в этой области. У всех млекопитающих за исключением человека и антропоидной обезьяны п