САЛЬВАРСАН

САЛЬВАРСАН, Salvarsan (Alt-Salvarsan Ehr-lich-Hata 606), 4-4′-диокси -3 -3′-диамидоарсе-нобензолхлоргидрат он он ClHH2N/\ /\NH2HC1 As=rAs Мол. вес 475. Выпущен в 1910 г. фирмой Mei-ster, Lucius u. Brunning в Германии. В других странах С. изготовляется под след. наименованиями: во Франции—Arsenobenzol, Arseno-billon, Arsenobenzene, в Англии—Kharsivan, в; Италии—Jacol, в Японии—Arsaminol, Tanvar-san, Arsemin, США—Arsphenamin; в 1915 г. был выпущен в обращение в России под назв. Arsol (производство прекращено); синтезирован Ост-ромысленским. С. включен в Рос. фармакопею. Фи з. – хим. свойства. С. представляет собой порошок бледножелтого цвета; коллоид. Точки плавления не имеет. Легко растворяется в метиловом спирте, этиленгликоле, глицерине и воде, труднее в этиловом спирте, нерастворим в эфире, ацетоне и бензоле. Водные растворы имеют кислую реакцию на лакмус и слабофиолетовую на конго. При прибавлении к водному раствору С. едкой щелочи в количестве 2 моль выпадает основание С, к-рое при дальнейшем прибавлении щелочи вновь переходит в раствор, образуя фенолят. В содовом растворе С. растворяется слабо и совсем нерастворим в би – карбонате. Вследствие этого растворы фенолята при стояний на воздухе мутнеют, поглощая углекислоту. С. осаждается из крепких водных растворов добавлением крепкой соляной к-ты. С. в отличие от неосальварсана не обесцвечивает индигокармина. Парадиметиламидоазобен-зол в разбавленной НС1 дает с С. оранжевый раствор, из к-рого затем выпадает оранжевый осадок. При прибавлении к раствору бензальде-гида и сулемы реакция получается значительно более резкой и может быть применена для обнаружения С. в тканях организма. Сероводород в солянокислой среде не дает осадка. Реактив Беттендорфа выделяет желтый аморфный осадок. С хлорным железом получается красное окрашивание растворов. Азотнокислое серебро дает тёмнокрасное окрашивание раствора, а при добавлении азотной кислоты выпадает коричневый осадок. Аминогруппа в кислой среде диазотируется нитритом натрия и при добавлении щелочного раствора резорцина получается интенсивно красное окрашивание. Этой реакцией пользуются для определения С. в моче. Растворы С. при хранении, даже без доступа воздуха, легко разлагаются, причем щелочные растворы менее’устойчивы, чем кислые. Влажный С. разлагается при нагревании до 65°, сухой устойчив до 175°. С. ив сухом виде легко окисляется кислородом воздуха, превращаясь в 20 раз более ядовитый аминооксифенилар-сеноксид. С, приготовленный восстановлением гидросульфитом (бланкитом) из нитрооксифе-ниларсиновой к-ты, всегда содержит некоторое количество С. с сульфино – и сульфогруппами, соединёнными с бензольным ядром. Эти суль-фосоединения приблизительно в 2 раза более токсичны, чей сам сальварсан и имеют только половинный лечебный эффект. Содержание серы определяется по способу Кариуса и колеблется от 1% до 3% Способы получения С. Исходным продуктом для получения С. является нитро-З-океи-4-фениларсиновая кислота. 1) Восстановление в одной фазе гидросульфитом протекает последующей схеме: он Ano2 2 +10Na2S2O4+WH2O = As03H2 H2-N/V (^NH2 ■ =■■■& +20NaHSO8. As=As В эмалированный сосуд емкостью 30 л с мешалкой загружают 13 л воды, 513 г хлористого магния, 2 950 г гидросульфита и приливают раствор 197 з нитрооксифениларсиновой кислоты в 4,5 л воды и 135 см3 10п раствора едкого натра. Нагревают на водяной бане при 55—60° до полного выделения С.-основания, на что требуется около 2 часов. Выпавший осадок отсасывают и промывают водой. Сырой продукт растворяют в 1 700 ел*3 метилового спирта с добавлением метил-алкогольной соляной кислоты. Раствор фильтруют и осаждают С, выливая раствор в 10-кратный объем эфира. Осадок отфильтровывают, промывают эфиром и сушат в вакууме над серной кислотой. Все операции проводят в атмосфере углекислоты или азота. 2) Более чистый продукт можно получить, ве – . дя восстановление постепенно: а) из нитрооксифениларсиновой к-ты получают З-амино-4- оксифениларсиновую к-ту; б) З-амино-4-оксифе-ниларсиновую к-ту восстанавливают сернистым газом в присутствии йодистого калия и серной к-ты в аминооксифениларсеноксид; в) полученный оксид гидросульфитом или амальгамой натрия переводится в С. 3) Исключая получение оксида как промежуточного продукта, можно восстанавливать аминооксифенил-арсиновую кислоту в С. гидросульфитом или лучше электролитически в сернокислой среде на свинцовых электродах в присутствии иода. | При охлаждении восстановленных током рас-| творов выпадает сульфат диамидодиоксиарсено-i бензола. Сульфат растворяют в слабой соляной | кислоте и осаждают крепкой соляной к-той его хлоргидрат, т. е. С.,к-рый отса

Изучайте:

  • ШВЕЙЦАРИЯ
    ШВЕЙЦАРИЯ. Поверхность 41 295 км2. Население в 1932 г. 4 095 000 чел. Плотность населения 94,1 чел. на 1 км2. Ш.—страна...
  • УЛЬТРАФИЛЬТРАЦИЯ
    УЛЬТРАФИЛЬТРАЦИЯ, отделение дисперсионной среды от дисперсной фазы золя путем фильтрации последнего под повышенным давл...
  • КЛАДБИЩЕ
    КЛАДБИЩЕ, участок земли, отведенный специально для погребения умерших. Погребение умерших в земле—один из древних и наи...
  • ДЕКАЛЬЦИНАЦИЯ
    ДЕКАЛЬЦИНАЦИЯ (от лат. de — отриц. част, и calx—известь), удаление извести. В гистологической технике для того, чтобы с...
  • МИКРООПЕРАЦИИ
    МИКРООПЕРАЦИИ, общее наименование самых разнообразных операций и различных экспериментальных воздействий по отношению к...