ГЛИКОЗИДЫ

ГЛИКОЗИДЫ, вещества, к-рые при гидролизе, присоединяя элементы воды, расщепляются на одно или несколько сахаристых веществ (глюконы) и простые или сложные органические соединения (аглюконы). Расщепление происходит иногда уже при нагревании с водой, чаще при нагревании с разведенными к-тами, щелочами или под влиянием определ. ферментов, т. н. гликозидаз. В большинстве случаев сахаристой частью гликозидов является глюкоза. Отсюда и соединения эти получили общее название «гликозидов», но в виду нахождения в них и других Сахаров (галактозы, рамно-зы и др.) различают галактозиды, рамнозиды или, когда присутствуют несколько Сахаров, различают также рамно-гликозиды, рамно-галактозиды и др. Несахаристые части Г., аглюконы, бывают очень разнообразными веществами по составу и хим. характеру. Они могут быть алкоголями, фенолами, оксиантрахинонами, красящими веществами, горчичными маслами, альдегидами, синильной кислотой и др. По химич. характеру аглюконов Г. можно также распределять на группы, но в виду недостаточности изучения Г. выработанной классификации их не имеется, и разные авторы дают различные классификации, руководствуясь иногда даже ботаническими признаками растений (семейства). Г. особенно часто находятся в растениях. Буркело (Bourquelot) считает, что Г. вероятно образуются в листьях, т. к. встречаются наичаще в листьях, в других же органах могут и не быть. В нек-рых семействах растений Г. еще не нашли, в других же найдены и даже по несколько (десять и больше) Г., напр. в листьях наперстянки, в корневище ревеня и др. Г. соответственно широкому распространению в растениях вероятно играют в них выдающуюся роль при разных физиологических процессах, но по этому поводу мнения исследователей различны.—К о л и ч е-с т в о Г. варьирует в зависимости от возраста растений, места произрастания, климата и пр. условий. Г. оказывают по большей части на человеческий и животный организмы специфич. действие и поэтому являются важными лекарственными средствами. Г.—твердые, нелетучие, б. ч. кристаллизующиеся соединения, реже аморфные, бесцветны, но бывают и окрашенными (чаще в желтый цвет). В большинстве случаев растворяются в воде и алкоголе, обычно давая растворы нейтральной реакции; нерастворимые в воде, могут растворяться в эфире, уксусном эфире, хлороформе и др. органических растворителях; вкуса чаще всего горького. Очень многие оптически деятельны, при чем природные Г. показывают в большинстве случаев левое вращение. К хим. реактивам Г. относятся очень различно, что зависит от различных свойств образующихся при расщеплении Сахаров, а также особенно и несахаристых частей—аглюконов. Г. на холоду не восстанавливают жидкости Фелинга и аммиачного раствора серебра и вообще не дают других типичных реакций глюкоз и рассматриваются как эфирообраз-ные соединения глюкоз с аглюконами. Глюкозе приписывается структура, без свободной альдегидной группы, к-рая переходит в дигидроксильную с образованием за счет одного гидроксила лактонного кольца:’ /Н сна. он-сн. он-сн. он-сн. он-сн. он-сх -*. -& Н : _1 он • сн,.он-сн. оп-сн – - сн. он-сн. он при этом углерод делается асимметричным и в зависимости от расположения групп дает два пространственных изомера, к-рые в состоянии равновесия различаются как а – и /J-глюкозы (Pictet). г н 2 н – он – он з но-с – и 4 H 5 Н 6 но – но – СНоОН о-глюкоза I н – с – он сн, ра р -глюкоза II н-о-ои н – н – с – он снвон ^-гликозид III Образующаяся у а – и /S-глюкоз группа ОН очень энергично вступает в реакцию; она может переходить опять в альдегидную или легко вступает в эфирообразную связь с большим числом кислородных и др. соединений с выделением молекулы воды и образованием Г. (III). Нагреванием глюкозы с метиловым спиртом и небольшим количеством НО Э. Фишером (Fischer) были получены а – и /5- метил-Г. Этим и другими способами были получены многие искусственные Г. с более сложным составом. Искусственные Г. соотв. обеим формам глюкоз могут быть а – и /S-ряда, различающиеся правым и левым вращением. Гликозидная эфирная связь б. или м. легко расщепляется обратно, при присоединении воды—на гидроксиль-ные соединения—аглюконы и а-, /J-глюкозу: А—О—С—Н + Н. О-»- АОН + НО—С—Н. 1\ |\ По отношению к гидролитическим энзимам (гидролазы) а – и /?-Г. резко различаются, при чем, как показал Э. Фишер, энзимы из дрожжей расщепляют только а-гликози-ды, а эмульсин, энзим из горьких миндалей— только /?-Г. Так же относятся к энзимам и природные Г., при чем большинство растительных Г. принадлежит к Д-ряду, вращают влево и расщепляются эмульсином (Б

Изучайте:

  • ГЛОТОЧНЫЙ РЕФЛЕКС
    ГЛОТОЧНЫЙ РЕФЛЕКС, вызывается раздражением шпаделем задней стенки глотки и проявляется рвотным движением. Центростремит...
  • ЛУЧИСТАЯ ЭНЕРГИЯ
    ЛУЧИСТАЯ ЭНЕРГИЯ, электромагнитные колебания различной частоты и соответствеи-ло различной длины волны. В эту пеструю н...
  • МАРИ НЕВРИТ
    МАРИ НЕВРИТ, син. Мари-Бовери неврит (Marie, Boveri), тип семейного гипертрофического неврита, описанный Мари в 1906 г....
  • ГЕМИАНЕСТЕЗИЯ
    ГЕМИАНЕСТЕЗИЯ (от греч. hemi—полу-и анестезия), расстройство чувствительности, выражающееся в потере болевого чувства н...
  • КОЛЛОИДНЫЕ ПРЕПАРАТЫ
    КОЛЛОИДНЫЕ ПРЕПАРАТЫ представляют водные коллоидные растворы или гидрофильные сухие коллоиды (см.), набухающие в соприк...