КЕТОНЫ

КЕТОНЫ, R’. CO. R, продукты окисления вторичных спиртов, R’CH (OH)R»(R’, R»— радикалы, остатки углеводородов) (см. Ал-коголи). К. представляют соединения двух радикалов с карбонильной группой—СО. При одинаковых радикалах получаются п р о с т ы е К., при различных—с мешанные. Изомерия К. обусловливается строением радикалов и распределением атомов углерода между двумя радикалами (метамерия—см. Изомерия). Так, кетон СН3.СО. .С3Н7(1)метамеренскетономС2Н5.СО. С2Н5(П). К. обыкновенно называют по радикалам, их образующим. Так, К. (I) называют метил-пропилкетоном;К. (II)—диэтил-кетоном. По международной (женевской) номенклатуре К. называют по тем углеводам, к-рые лежат в их основании, прибавляя окончание—«он» с цифрой, обозначающей место углеродного атома в виде группы СО. Так, кетон 1 а з * 5 СН3.СО. СН2.СН2.СН3 называется «пентан-он-2». Для некоторых кетонов сохраняются эмпирические названия; так, первый К. СН3.СО. СН3 называется ацетоном. Вследствие малой доступности вторичных алкоголе и, К. редко получаются их окислением. Чаще К. добываются сухой перегонкой (иногда под уменьшенным давлением) кальциевых или бариевых солей жирных к-т. Напр. СН3.СО. О.Са. О.ОС. СН3 = СН3.СО. СН3 + +СаС03. При применении смеси двух солей получают смешанные К. Существуют и другие способы получения К., напр. из кетоно-кислот (гидролиз): СН3.СО. СН2.СО. ОН + + НОН = СН3.СО. СН3 + НОСО. ОН(Н20 + + С02). Таково образование ацетона из ацетоуксусной к-ты в организме. Нек-рые К. находятся в эфирных маслах растений. Хим. свойства К. обусловливаются радикалами и карбонильной группой. Радикалы способны ко всем превращениям, к каким способны углеводороды. Во многих случаях эти превращения облегчаются вследствие перехода К. в алкогольную эноль-ную форму: СН3.СО. СН3->СН2 : С(ОН).СН3, что сводит реакции замещения к реакциям присоединения [СН2:С(ОН).СН3 + Вга =СН2. .Вг. СВг(ОН).СН3-*СНа. Вг. СО. СН3 + НВг].— Карбонильная группа (СО) обусловливает реакции присоединения: 1) водорода—с образованием вторичного спирта: R’CO. R» + 2Н = R’.CH.(OH).R»; 2) синильной кислоты—с образованием окси – «S3 нитрила (циангидрина): R’.CO. R»+HCN = = R’.C(OH).CN. R»; 3) кисло го сер ни – сток и с л. натрия, бисульфита (NaHS03): R’.C’O. R»+NaHS03=R’C(OH)(SOgNa)R». .Последняя реакция применяется часто для выделения и очистки К. Из бисульфитных «соединений при нагревании с к-тами или углекислыми щелочами снова получаются К. Далее К. дают характерные соединения ■с замещенными гидразинами, например фе-нилгидразином C6H5.NH. NH2, w-нитрофе-нилгидразином N02.CeH4.NH. NH2 и др.: R’.CO. R»+C, He. NH. NH,=HaO + R’C(N. .NH. C6H5). R «.Аналогично реагирует гидро-ксиламин: R’.CO. R»+NH3.OH = R’.C(NOH). .R»+H20, образуя кетоксим. Для характеристики К. часто применяется также реакция с семикарбазидом NHaCO. NH. NH2; при. этом происходит образование семикарбазо-на: R’.CO. R» + NH2.CO. NH. NH2=H20 + + R’C(N. NH. CO. NH2).R». К. окисляются труднее, чем альдегиды (см.). Так например аммиачный раствор окиси серебра на кето-иы не действует; сильные окислители ведут к распадению молекулы. Кетоны отличаются от альдегидов также отсутствием способности полимеризоваться; но подобно альдегидам способны к реакциям конденсации: R’.CO Л»+ CH3.CO. CHs = R’.R»C(OH).CH2. .СО. СН3+Н20. &А. Степанов.

Изучайте:

  • АБЕРРАЦИЯ
    АБЕРРАЦИЯ (от лат. aberrare — заблудиться, отклониться), в биологии — всякое небольшое отклонение от нормального строен...
  • ВЫДЕЛИТЕЛЬНЫЕ ПРОЦЕССЫ
    ВЫДЕЛИТЕЛЬНЫЕ ПРОЦЕССЫ. По характеру выделяемых клетками веществ следует различать процессы секреции (см.) и экскреции ...
  • КОЖЕВЕННОЕ ПРОИЗВОДСТВО
    КОЖЕВЕННОЕ ПРОИЗВОДСТВО включает в себя выделку различных видов кожи (подошвенная кожа, полувал, мостовье, сыромять, хр...
  • ЗУБОТЕХНИЧЕСКИЙ ИНСТРУМЕНТАРИЙ
    ЗУБОТЕХНИЧЕСКИЙ ИНСТРУМЕНТАРИЙ служит для изготовления зубных протезов, обтураторов твердого и мягкого нёба, аппаратов ...
  • OSTEOGENESIS IMPERFECTA
    OSTEOGENESIS IMPERFECTA (несовершенное костеобразование), редкое заболевание, впервые описанное Фроликом (Vrolik; 1849)...