НИТРОСОЕДИНЕНИЯ

НИТРОСОЕДИНЕНИЯ характеризуются присутствием группы N02, примыкающей к углеродному атому; например Н3С—N02, в эфирах же азотистой кислоты, изомерных с Н., N связан с углеродом посредством кислорода, напр. Н3С—O. NO. Известны жирные и циклические нитросоединения. Ни-тросоединения жирного ряда получаются 1)&действием HN03 на насыщенные углеводороды: С6Н14 + N02.OH = C6H13.N02 + H20; 2)&действием AgN02 на галоидопроизводные насыщенных углеводородов: C2H5J+AgN02= = C2H5N02 + AgJ; 3) действием KN02 на сложные эфиры серной кислоты: (CH30)2S02+ +KNOa=CH8.NOa + CH80. БОа-ОК-Жирные Н.—нейтральные тела, низшие из них жидкости. Третичные Н. R3C. N02 в щелочах не растворяются, первичные—R. CH2.N02 и вторичные—R2CHN02 растворяются, образуя солеобразные соединения; при этом нейтральные нитросоединения изомеризуются в кислые изонитросоединения: CH3.CH2.N02+ + NaOH = Н 20 + СН3. СН: NO. ONa (соотв. изонитросоединение—CH3.CH:NO. OH). Первичные Н. дают с HN02 нитроловые к-ты, R. C:N (ОН) (NOa); вторичные—псевдонит-ролы, R2:C (N02).NO; третичные не реагируют.—-При восстановлении Н. дают амины (см.): CH8.NO,+3H,=CHa. NHa+2HaO. Из числа жирных Н. наибольшее практическое значение имеет хлорпикрин, CC13.N02, применяемый в качестве ОВ. Из циклических Н. наибольшее значение имеют нитросоединения ароматического ряда. Нитро-производные ароматических углеводородов с группой N02 в ядре получаются действием HN03 (в смеси с H2S04 как водоотнимающим веществом) на ароматические углеводороды (реакция нитрования), напр. CeH„ + N02 . . ОН — С6Н5. N02 + Н20. Мононитропроиз-водные ароматических углеводородов—жидкости или твердые тела, обычно С запахом горьких миндалей—нерастворимы в воде. Ди – и тринитросоединения — кристаллические, нерастворимые в воде тела желтого цвета, взрывчаты. Н. более или менее ядовиты. Наиболее важным свойством ароматических углеводородов является их способность давать ряд последовательных продуктов восстановления, например С6Н5 • N02 (нитробензол) ->• СвНБ • N0 (нитрозобензол) -> -> CeH5. NH. ОН (фенил-гидроксиламин) -> -> СвН5. N : N. С6Н5 или С6Н5. N-N. С6Н5 о . о (азоксибензол)-+ C6HR. N = N. С6Н5 (азобензол) -> С6Н5. NH — NH. СвН5 (гидразобен-зол) -> CeIIa. NH2 (аминобензол, или анилин). Особенно важное техническое значение имеет получение аминопроизводных путем восстановления нитропроизводных: С6Н5. N02 + – f3H2=CeH5. NH2+2H20 (см. Анилин). С этой целью готовятся весьма большие количества нитробензола (см.) и о – и п – нитро – толуолов (t° кипения 218 и 238°). Тринитротолуол, или тротил CeH2(N02)3.CH3 (t° плавления 92°) имеет большое значение в военной химии как одно из важнейших бризантных веществ для наполнения артиллерийских снарядов. Нитроанилины, например п – CeH4(NH2).N02, применяются при изготовлении азокрасок. Важнейшими представителями нитрофенолов являются п – нитрофенол C6H4(N02). ОН, который идет между прочим для приготовления фенацетина и др. лекарственных веществ, и пикриновая к-та (см.) C6H2(N02)3.OH. И. Яичников. Ароматические Н. (как промышленные яды). Из большого количества нитропроизводных бензола (см.) практическое значение имеют следующие вещества: нитро-и динитробензол, нитро – и динитрохлорбен-зол, динитро – и тринитротолуол, тринитро-фенол (пикриновая кислота), далее динитро-и тетранитронафталин, тринитроанизол и др. В химической промышленности и в производстве взрывчатых веществ эти вещества играют чрезвычайно важную роль.— Нитробензол, маслянистая жидкость желтого цвета с запахом горьких миндалей является исходным продуктом для получения анилина (см.). Динитробензол (твердое вещество) служит исходным материалом в химической промышленности и применяется для производства распространенного взрывчатого вещества робурита; динитрохлорбен-зол применяется для производства сернистых красок и взрывчатых веществ; тринитротолуол представляет собой сильнейшее, широко применяемое в военном деле взрывчатое вещество, так же как и многие другие полинитросоединения.—Различные соединения бензола и его гомологов в отношении их воздействия на человеческий организм, путей проникновения и симптомов отравления обладают в общем одними и теми же свойствами; различие имеется только в степени токсического действия. Увеличение количества нитрогрупп в веществе как правило повышает его токсичность; вещества, в которых входящие в соединение вместо атома водорода группы располагаются в положении пара-, более ядовиты, чем при расположении на месте ortho или meta. Вхождение в молекулу нитросоединений хлора обусловливает помимо обычных для нитросоединений клинич. симптомов отравления также значительное раздражение кожи и слизистых и влияет

Изучайте:

  • ДЕЗИНФЕКТОРЫ
    ДЕЗИНФЕКТОРЫ, лица, выполняющие технику дезинфекции. Д. должны получать специальную теоретическую и практическую подгот...
  • ФОР ЖАН-ЛУИ
    ФОР ЖАН-ЛУИ (Jean-Louis Faure, род. в 1863 г.), выдающийся современный французский гинеколог-хирург. Мед. образование п...
  • СТЕРИНЫ
    СТЕРИНЫ, вещества, относящиеся к группе липоидов, входящие в состав неомыляемой части жиров и имеющие большое распростр...
  • ДЕТСКИЙ САД
    ДЕТСКИЙ САД, общественное воспитательное учреждение для приходящих маленьких детей в возрасте (в СССР) от 3 до 7 лет. С...
  • КВАНТОВ ТЕОРИЯ
    КВАНТОВ ТЕОРИЯ. Квант (от лат. quantum—определенное количество)—понятие, характеризующее прерывность взаимодействий эле...